ロシアの化学者ウラジーミル・ヴァシリエヴィチ・マルコヴィニコフ（1838 – 1904）は、1870年に、 アルケン への 水和反応 またはハロゲン化水素または水素酸（ブレンステッドとローリーによれば、この場合水は酸のように振る舞う）の付加において、と定義した。または アルキンで は、分子の カチオン (H + ) が最も水素化された炭素原子に結合し、 ヒドロキシル が 二重結合 の他の炭素原子に結合します。
有機化学 では、水和反応は マルコフニコフの法則 (1870) に従い、ヒドロキシル基 (OH – ) と酸性プロトンまたは水素カチオン (H + ) で構成される水分子が 炭素鎖 に追加されるときに発生します。
水分子が付加される 有機機能 に応じて、反応後に異なる生成物が形成されます。水和反応は、炭素鎖に二重結合または三重結合が存在する場合、つまりアルケンおよびアルキンで発生します。
二重結合を持つ炭素鎖の水和
この反応は、 不飽和結合の 破壊を助ける酸 触媒 (H 2 SO 4 ) の存在下で起こり、二重結合が破壊された後、より水素化された炭素には H + プロトンが入り、より水素化されていない炭素にはヒドロキシル (OH – ) が入ります。二重結合の炭素が結合して第二級アルコールを形成します。アルケンの水和反応で第一級アルコールを形成する唯一の方法は、エテンを使用することです。炭素原子数が 2 つを超える鎖では、反応生成物は常に第二級アルコールになります。
三重結合を持つ炭素鎖の水和
この反応は酸性媒体中で触媒 (HgSO 4 ) の存在下で起こり、三重結合が切断された後、H + プロトンがより水素化された炭素に入り、ヒドロキシル (OH – ) がより水素化されていない炭素に入ります。三重結合し、生成物として アルデヒド とケトンを形成します。
アルキンの水和反応によりエタナール アルデヒドを得るには、エチンが使用されます。これは、炭素数が 2 つを超える鎖では、反応生成物は常に元の鎖の炭素数に対応する ケトン (使用されるアルキン) になるためです。
水和反応により得られる主な生成物
アルケンとアルキンの水和によって得られる主な製品は、商業的に大きな関心があり、次のような市場のさまざまな分野で多数の用途があります。
- アルケン: エタノール、プロパノール、3-メチル-1-ブタノール (イソアミル アルコール)。
- アルキン: エタナール、プロパノン、メチル – エチル – ケトン、メチル – イソブチル – ケトン、ブタノン。
参考文献:
BIANCHI、JC de A. Universe of Chemistry: High School: 単巻。 1. サンパウロ編：FTD、2005年。
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