クロロベンゼンは 、 芳香環 の 炭素 原子 に直接結合した 塩素 原子からなる有機 ハロゲン化物 です。分子式は C 6 H 5 Cl で、特徴的なアーモンド臭のある無色の可燃性液体です。塩化ベンゼン、モノクロロベンゼン、塩化フェニル、クロロベンゾールなどの一般名があります。
これは、1851 年に五塩化フェノールと リン の反応によって初めて得られました。 17 年後、具体的には 1868 年に、ベンゼンの塩素化プロセスを使用して製造され始めました。 20 世紀初頭以降、 触媒 (鉄、アルミニウム、アンチモンなどの金属の三塩化物) の存在下で ベンゼンを 前駆体として、大規模に製造される化合物になりました。
C-Hal 官能基の結合エネルギーは 250 ～ 350 kJ/mol であり、かなり高いです。 ハロゲンは 電気陰性度 が大きいため、化合物の極性を促進します。融点は 45 ℃、沸点は 132 ℃で、室温では化学的に安定です。水よりも密度が高く、溶けにくい性質があります。ただし、いくつかの有機 溶媒 と混和します。
ベンゼンの塩素化の反応スキーム。
これはハロゲン化アリールであるため、ハロゲン化アルキルと比べて反応性があまり高くなく、求核置換が起こり、新しい生成物を生成するには高温が必要です。たとえば、クロロベンゼンは、加圧反応器内で水酸化 ナトリウム水溶液 とともに 350℃ で加熱することで フェノール に変換できます。
工業プロセスでは、クロロベンゼンは 有機合成 において、ワニス、樹脂、 アスファルト の溶剤として機能します。塩素化反応により、ポリマー、衛生用消臭剤、殺虫剤の製造の前駆体であるジクロロベンゼンに変換されます。ニトロ化反応では、ゴムに含まれる酸化防止剤製造の中間体であるクロロニトロベンゼンが得られます。スルホン化反応では、触媒、 洗剤 の製造における界面 活性 剤、スルファミドなどの医薬化合物の中間体などとして使用されるクロロベンゼンスルホン酸の製造に関与します。
農産業分野で害虫と戦うために使用される ジクロロジフェニルトリクロロエタン (DDT) 、ヘキサクロロヘキサン、エンドリン、アルドリン、トキサフェン、ヘプタクロルなどの 有機塩素化合物は 、毒性が高く、蓄積性があり、持続性があります。環境中でのそれらの行為は土壌と水を汚染し、その結果として 生物を汚染 します。人間では、それらは内分泌かく乱物質として作用し、 神経系、生殖系、免疫系 に影響を与えます。
国家健康監視局 (ANVISA) によると、DDT とリンデンはブラジルで禁止されている有機塩素系物質です。ただし、ジクロロフェノキシ酢酸など、今でも使用されている化合物もあります。これらの化合物を取り扱うには個別の安全対策を講じる必要がありますが、広範囲に噴霧すると製品が拡散する可能性があります。
参考文献:
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https://www.britannica.com/science/クロロベンゼン
http://cloud.cnpgc.embrapa.br/wp-content/igu/fispq/laboratorios/Monocrorobenzeno.pdf
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