芳香環 または アレーンは 、交互の 二重結合 を持つ環状および平面状の 有機化合物 であり、共鳴現象を通じて非局在化したパイ電子雲を形成します。芳香環は、同素環式 ( 炭素 のみ) または複素環式 (ヘテロ原子を 1 個含む) の場合があります。環内の原子の数も変化する可能性があり、必要な特性をすべて備えていることに加えて、環内に 4 個以上の原子を含む場合、環は芳香族とみなされます。
簡単に言うと、環状化合物が芳香族であるとみなされるには、次の特性が必要です。
- 平面構造: 化合物がその 原子を 同一平面上に存在させる能力。 sp 2 ハイブリダイゼーションによっても特徴付けられます。
- 交互二重結合: ダッシュ (─) で表され、結合は 1 つから 2 つの間で変化します。
- これはヒュッケルの法則に従います。つまり 4n+2 ( n は接続数) であるため、整数でなければなりません。
- 共有結合 : 原子は結合内で 電子 を共有し、原子間に相互引力を引き起こし、構造を一緒に保ちます。
ベンゼン
ベンゼンは 、その構造内に 6 個の炭素を含む芳香環であり、分子式 C 6 H 6 を持ちます。可燃性の無色の液体で、甘くて心地よい香りがします。心地よい香りにもかかわらず、非常に有毒で、その蒸気を吸入すると頭痛やめまいを引き起こします。長期間暴露すると、白血球減少症などの血液疾患や がん の発症につながる可能性があります。産業、主に プラスチック 、ゴム、塗料の製造で 溶剤 として使用されます。
ベンゼンの六角形構造は、1865 年にドイツの化学者アウグスト ケクレによって夢から初めて提案されました。この提案の中で、彼は 2 つの構造がバランスを保ち、二重結合の交互を維持していると述べました。数年後、共鳴するつながりを表現するために、六角形の中に円を入れた表現が生まれました。
ベンゼンは他の環と結合して他の芳香族化合物を形成することができます。
主鎖 にベンゼン環が 1 つだけある場合、それはベンゼンと呼ばれ、1 つ以上のラジカルを持つことができます。単一のラジカルがある場合は、その名前を番号を付けずにベンゼンという単語の前に置く必要があります。分岐芳香環では、分岐の位置に次の指定を使用するのが一般的です。
いくつかの重要な芳香族化合物
トルエン : メチル分岐を持つベンゼン環です。塗料や靴用接着剤の製造に使用されます。こちらもお読みください: トリニトロトルエン (TNT) 。
アニリン : アミン に結合したベンゼン環です。ポリウレタンフォーム、農薬、合成塗料、 酸化防止剤 、ラテックス産業用安定剤、除草剤、ワニス、 爆薬など 、幅広い製品の製造に使用されています。多くの染料の原料でもあります。
参考文献:
アトキンス、PW、ジョーンズ、L.、『化学の原理: 現代生活と環境への疑問』第 5 版、ポルト アレグレ: ブックマン編、2012 年。
Usberco J.、Salvador E.、Química Geral、第 12 版、サンパウロ: サライバ、2006 年。
http://www.joinville.udesc.br/portal/professores/franciscogm/materiais/Fun__es_org_nicas.pdf
http://web.ccead.puc-rio.br/condigital/mvsl/Sala%20de%20Leitura/conteudos/SL_funcoes_organicas.pdf
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