アニリンは 、1826 年にドイツの化学者オットー ウンフェルドルベンがまだ 20 歳だったときに、インジゴ (または染料のインディゴ) を乾留して初めて得られた化合物で、最初はクリスタリンと呼ばれていました。
アニリン – フェニルアミンまたはアミノベンゼンとも呼ばれます。
アニリンは、多くの人が考えているのとは異なり、無色からわずかに黄色がかったものまでさまざまな化合物です。 ベンゼン環 にアミン基が結合した化合物です。いくつかの化合物の前駆体化合物としてよく知られています。皮肉なことに、 染料 の前駆体としてはあまり一般的には使用されません。ゴムや 殺虫剤 の製造に広く使用されています。すべての 芳香族化合物 と同様、アニリンも吸入すると有毒な蒸気を発生します。血液中の ヘモグロビン と結合して、酸素の輸送を妨げる可能性があります。他の芳香族化合物と同様に、アニリンは急速に燃焼し、非常に広範囲の炎を生成します。
アニリンは 弱塩基 であり、NH2 基で H+ を受け取り、NH3+ になります。これにより、通常は無機であるいくつかの 強酸 とよく反応します。
アニリンはさまざまな種類の反応を受ける可能性があり、その中にはアニリンのボトルを開けたままにしておくと酸化が起こり、濃い黄色から茶色に変化するなど、自然発生的なものもあります。この化合物の既知の反応はジアゾ化であり、染料の合成に不可欠なジアゾニウム塩の形成に関与します。非常に多用途な化合物であるため、炭素上の直接 求電子置換 などのいくつかの反応に参加できます。 窒素 中で起こる可能性のある反応は、酸塩基反応、エタノールによる N-アルキル化です。また、 ニトロベンゼン (フェナジン形成の前駆体) と反応することもあります。
その生成は主にベンゼンのニトロ化によって起こります。研究室でのこの反応は、スルホン酸混合物をベンゼンにゆっくりと加えることによって行われます。これは 極度の発熱反応 であるため、氷浴で冷たく保つ必要があります。ニトロ化化合物の一般的な特徴として、黄色がかった色になります。このステップではニトロベンゼンが生成され、高温で水素化されます。
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