ニトロ化合物

ニトロ化合物は 、その構造内にニトロ官能基 (NO 2 ) が存在することを特徴とする 有機化合物 です。それらは次のように表すことができます。

R─NO2

ここで、R は芳香環 (単結合と二重結合が交互に存在する 6 個の炭素を含む環) または脂肪族鎖 (開 炭素鎖 ) の場合があります。

ニトロ化合物は硝酸 (HNO 3 ) の誘導体であり、有機基 R と反応します。反応中に、 有機化合物は 水素 原子を失いラジカル R を形成し、 酸は ヒドロキシル を失い、ラジカルによって発生します。 R、以下の簡略化されたスキームに従って:

図 1: 硝酸 と炭化水素の単純化された反応。

これらの化合物は、分子内に 1 つ以上のニトロ基を含む場合があります。

命名法に関しては、 IUPAC (国際純粋応用化学連合) の規則に従って、次の順序に従う必要があります。

ニトロ + 有機基の名前 R

例として化合物 H 3 C_CH 2_CH 2_NO 2 使用すると、それがニトロ基と炭化水素によって形成され、赤色で 表さ れることがわかります。有機化合物の命名規則を簡単に思い出してみると、炭素数 3 の鎖には接頭辞 prop が使用され、 炭素 原子間の結合は単純であるため、接頭辞 an が使用され、炭化水素に由来するラジカルであるため、次のようになります。末尾の o が 接尾辞として付いているため、名前は prop + na + o = propane になります。ニトロ基を使用すると、鎖の最初の炭素 原子 に結合します。これは名前で非常に明確であるため、上記のニトロ化合物は 1-ニトロプロパンです。

以下の分子の場合のように、化合物が複数のニトロ基で形成されている場合は、すべての基の位置を示す必要があります。この場合、2,4,6-トリニトロオクタンがあります。

図 2: 2,4,6-トリニトロオクタンの構造。

芳香族化合物についても同様で、例えば次のようなニトロ基と 芳香環 ベンゼン )からなる 分子 の場合、化合物名は ニトロベンゼン となります。

図 3: ニトロベンゼン。

ニトロベンゼンは有機物の溶媒として広く使われていますが、水に溶けず、毒性があることが大きな特徴です。

物性に関しては、一般にニトロ化合物の多くは室温で粘稠な液体の状態で存在します。ただし、分子量が低く、より流動性の高い化合物などの例外もあります。これらは極性物質であり、水に不溶性であり(ニトロメタンとニトロブタンは例外であり、これらは分子量が低いため水に溶けにくい)、密度が高い。脂肪族と芳香族の間には、前者は心地よい香り、後者は不快な香りなど、いくつかの顕著な違いがあります。さらに、それらにはさまざまな用途があります。

芳香族ニトロ化合物は非常に反応性が高いため、爆発物の製造に使用されます。芳香族ニトロ化合物の構造内に存在するニトロ基が多いほど反応性が高くなり、その結果 爆発性が 高まります。例としては、2-メチル-1,3,5-トリニトロベンゼン、2,4,6-トリニトロトルエン (TNT) および 2,4,6-ジニトロトルエン (DNG) を挙げることができます。また、トリニトログリセリン (TNG) は爆発物として使用されるだけでなく、冠状血管拡張剤として医療にも応用されています。他の用途には、特に、 殺虫剤 、添加剤、 染料 殺菌剤 の使用が含まれます。

参考文献:

ティトとカント。日常的なアプローチにおける化学。単巻、パート C – 有機化学。編集者サライバ、2005 年。

TW グラハム ・ソロモンズ 。化学薬品。オーガニック 1巻。第7版。 LTC 出版社の技術および科学書籍、2000 年。

TW グラハム ・ソロモンズ 。化学薬品。オーガニック 2巻。第7版。 LTC 出版社の技術および科学書籍、2000 年。

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