有機反応機構では、有機反応プロセスによって開発される経路を研究します。中でも、 求電子付加 反応は、幅広い自然プロセスおよび工業プロセスに関与しているため、注目に値します。求電子付加は、反応基質と呼ばれる化合物がパイ結合 (軌道間の相互作用) から離れて 2 つの新しいシグマ結合 (軌道間の相互侵入) を形成する付加反応です。ここで、最も一般的な基質は 2 つの結合を持ちます。または炭素原子間の三重結合。
古典的な求電子付加では、求電子剤（ 電子 を放出する正の電荷を備えた粒子、「電子に優しい」）は、求核剤（「核に優しい」）としても知られる基質分子の領域に引き付けられます。 ) 電子が豊富で、二重結合または三重結合であり、そこから一対の電子を受け取ります。このように、求電子試薬は ルイス酸 のように振る舞い電子を受け取り、求核試薬は ルイス塩基 のように振る舞い電子を供与します。
求核剤は、求核剤の最も高い電子密度の領域によって攻撃され、H + などの カチオン 、 ハロゲン化物 などの分極性中性分子、 過酸化物 などの強力な酸化性化合物、または条件を満たさない化合物のグループである可能性があります。 フリーラジカル など、 原子価殻 内の 8 つの電子の法則。
付加反応は、置換反応や脱離反応と並んで、 有機化学 における 3 つの最も重要な反応機構の 1 つです。使用する試薬に応じて、すべて少なくとも求電子性または求核性として分類できます。この側面において、求電子付加反応はマルコフニコフの法則を理解するための重要なツールとして機能します。
アルケン （ 炭素 間に二重結合を持つ化合物）（この場合はエテン（HC = CH））への 塩酸 （HCl）の求電子付加を考えてみましょう。その結果、そのメカニズムが実証され、ハロゲン化アルキルが生成します。下に：
このメカニズムでは、求電子試薬 H + が求核試薬の二重結合によって攻撃され、(1) で表される有機カチオンが生成されます。次に、カチオンは、H + の出力により HCl 分子内で生成される Cl – アニオン によって攻撃され、ハロゲン化物が生成されます (2)。 (3) では、単純な結合に沿った回転の自由度が実証されています。求核試薬内に不均等な炭素原子が存在する場合、求核試薬が最も水素化された炭素に入り、その後アニオンが直接結合しているより嵩高い炭素原子に入るように攻撃されます。
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