フェノール化合物

フェノール化合物は、 ベンゼン 分子 内の 1 つ以上の 水素 原子がヒドロキシル基 ( ^OH- ) に置き換わることによって形成されます。最も単純なフェノール化合物はフェノールであり、実際には ヒドロキシベンゼン の特定名です。

図 1: ベンゼンとヒドロキシベンゼンの構造

閉じた 炭素鎖 に結合した OH ^– を含むすべての化合物がフェノールであるわけではなく、この鎖は芳香環でなければならないため、注意が必要です。以下の構造を観察してください。環がシクロヘキサンであり、この物質はシクロヘキサノールと呼ばれているため、この化合物はフェノールではなく アルコールと みなされます。

図 2: ヘキサノール環の構造

もう 1 つの重要な観察は、OH ^– イオンがベンゼン環に直接結合している必要があるということです。たとえば、以下の物質はヒドロキシルと 芳香環 を持っていますが、ヒドロキシルとベンゼンの間に炭素原子があるため、フェノールではありません。

図 3: ベンジルアルコール

フェノール の命名法は、一置換ベンゼンの命名に使用される規則に従います。一置換されたものの場合、 ヒドロキシベンゼン の例のように、ベンゼンという名前が置換基の接頭辞とともに使用されます。

ヒドロキシル に加えて、他のラジカルを芳香環に結合させることができます。 2 つの置換基がある場合、次の構造に従って、ヒドロキシルに対するそれらの相対位置を接頭語のオルト (o)、メタ (m)、およびパラ (p) で示すか、数字で示す必要があります。

図 4: 4-クロロフェノール ( p- クロロフェノール)、2-メチルフェノール ( o- メチルフェノール)、および 3-ブロモフェノール ( m- ブロモフェノール) の分子

o-メチルフェノールなどの化合物はクレゾールとも呼ばれ、その場合の命名法はo-クレゾールになります。 2 つのヒドロキシルを持つ化合物はベンゼンジオールと呼ばれます。この場合、2 つのヒドロキシルの位置を数字で示す必要があります。

図 5: 1,2-ベンゼンジオール分子と 1,4-ベンゼンジオール分子

上記の化合物は、一般に カテコール およびヒドロキノンとしても知られています。

多環式安息香環にヒドロキシルが結合すると、フェノールと化学的に類似したナフトールおよびフェナントロルと呼ばれるものができます。

物理化学的特性に関して、フェノール化合物はヒドロキシルの存在によりアルコールと同様の挙動を示します。水溶液中では、ヒドロキシル 酸素 原子の 電気陰性度 により酸性の性質を示しますが、芳香環の共鳴によりこの性質は弱いと考えられています。単純なモノフェノールは融点の低い液体または固体であり、他のフェノールは固体です。これらは、 水素結合 を形成する能力により 沸点 が高く、この特性によりフェノール化合物に水への溶解性も与えられます。ほとんどの化合物は極性ですが、例外として、1、4 位に OH ^– を持つ一部のジフェノールなどは非極性です。フェノール化合物は有毒で刺激性があり、特有の強い臭気があります。

私たちの日常生活には、合成および天然の両方の一連のフェノール化合物が存在します。医薬品や消毒剤に含まれるフェノールなどの単純な構造から、女性の体内で合成されるホルモンであるエストラジオールや 抗生物質 に使用される テトラサイクリン などのより複雑な構造まで多岐にわたります。

図 6: エストラジオールとテトラサイクリン分子。

参考文献:

ティトとカント。日常的なアプローチにおける化学。単巻、パート C – 有機化学。編集者サライバ、2005 年。

TW グラハム ・ソロモンズ 。化学薬品。オーガニック 1巻。第 7 版。 LTC 出版社の技術および科学書籍、2000 年。

TW グラハム ・ソロモンズ 。化学薬品。オーガニック 2巻。第7版。 LTC 出版社の技術および科学書籍、2000 年。