アミド

アミド ( アミド官能基 ) は、 ヒドロキシル (-OH) をアミノ基 (-NH ₂ ) に置き換えることによって カルボン酸 から誘導される有機化合物です。

官能基:

アミンが アミノ基の水素置換基の数に応じて第一級、第二級、第三級に分類されるのと同じように、アミドもこの分類を受けます。一級アミドは配位子 -NH ₂ を持ち、二級アミドは配位子 -NHR を持ち、三級アミドは配位子 -NRR’ を持ちます。

これらは塩基性で極性のある化合物であり、このため 水素結合 を形成するため一般に 水に可溶 です。これらの水素結合はアミドの物理的特性に影響を与え、主なものは 融点と沸点 が高く、場合によっては室温で固体の化合物が得られます。

アミドが環状の場合はラクタムとして知られ、その命名法は環の大きさによって与えられます。原子が 4 個の場合は β-ラクタム、原子が 5 個の場合は γ-ラクタム、原子が 6 個の場合はδ-ラクタムとなります。ラクタムは 重合し て ポリアミド を形成することもあります。

アミドは、鎖状ポリアミドであるナイロンやポリウレタンなどの ポリマー の合成に広く使用されています。それらは 除草剤 、防虫剤、医薬品としても使用されます。

炭化水素 名+アミド

通常の方法でアミドに名前を付ける別の方法がまだあります。このルールでは、アミドを生じさせた酸を考慮し、酸の名前の接頭辞と アミドの 末尾を使用します。

アミドが二級または三級である場合、これがアミドであることを明確にするために、 窒素 原子に結合した炭化水素ラジカルの名前をアミドの名前の前に置き、ラジカルの名前の前に文字 N- を置く必要があります。置換基はアミド窒素からのものであり、アミドの炭化水素鎖からのものではありません。

アミドは、アンモニウム塩 (-NH ₄ ) の脱水、ニトリル (-CN) の水和、または 酸 から誘導された塩との反応により、実験室で合成できます。

尿素 ：高等動物の代謝の最終生成物であるため、尿中に排出される炭酸ジアミドです。それは白色の結晶性固体として現れ、水に可溶であり、実験室で合成された最初の 有機化合物 でした。工業的には、 肥料 、 爆薬 、樹脂、その他の有機化合物の製造における原料として使用されます。

ペニシリン : 感染症の治療に 抗生 物質として使用されるラクタムです。これらは ペニシリウム 属の真菌によって産生され、その抗菌活性は反応性の高いβ-ラクタム環によるものです。 1928年にスコットランドの医師で細菌学者の アレクサンダー・フレミング によって発見されましたが、初めて抗生物質として使用されたのは1941年になってからです。

バルビツレート系薬剤 : これらは 中枢神経系 を抑制する薬剤で、環状アミドで構成され、鎮静剤、催眠剤、睡眠導入剤、 不安 軽減剤として、また精神疾患の治療に使用されます。習慣的に使用すると身体に耐性が生じ、ますます大量の用量が必要となり、 依存性 が生じます。マロン酸と尿素の反応によって得られます。

参考文献:

アトキンス、PW、ジョーンズ、L.、『化学の原理: 現代生活と環境への疑問』第 5 版、ポルト アレグレ: ブックマン編、2012 年。

Usberco J.、Salvador E.、Química Geral、第 12 版、サンパウロ: サライバ、2006 年。

http://www.joinville.udesc.br/portal/professores/franciscogm/materiais/Fun__es_org_nicas.pdf

http://web.ccead.puc-rio.br/condigital/mvsl/Sala%20de%20Leitura/conteudos/SL_funcoes_organicas.pdf